初平四年（公元193年）四月初，刘备、吕布、郭贡、臧霸十余万大军围曹操于鄄城。

刘备将曹休押到城下，命人向曹操呼喊：“孟德！定陶已破，曹文烈现在城下；冀州有变，袁本初已不可恃。念君扫黄巾、讨董卓，所在有功，也曾为国效力，且放君一条生路，北门已解围，君可带兵自去。如仍顽抗，势必化为齑粉！”

曹操在城头远远望着曹休的身影，心如刀割，大笑道：“刘备！今日之情形，与黄巾攻君之漯阴何其相似！尔顿兵于坚城之下，前方无路，后退无依，士族思乡，粮草难继，不亡何待？昔日黄巾为尔所破，今日尔必为吾所擒！”大嗓门曹兵将曹操所说大声喊出。

刘备看了一眼曹休。曹休嘴为麻绳勒住，无法出声。周贯建议：“此前曹休曾言愿说服曹操投降，不如令其上前喊话？”

刘备道：“周君何其天真！诸曹岂会投降？曹文烈性刚，更非贪生怕死之辈。来人！将曹休枭首，悬示城上！”

耿奇一挥手，几名武卫营士兵将曹休押到城下，两脚踢在他后膝，曹休不由自主跪倒在地。曹休仰望城头，眼中洒出两行热泪。

城头上曹操望见城下情形，虽有心理准备，仍旧悲怒交加，心脏如同被一只无形的手给攥住，喝道：“刘备！将士们各为其主，既已被俘，又为何肆行杀戮？”

刘备喝道：“尔屠徐州，人神共愤，有何脸面说这等话？杀！”

一名武卫抽刀一挥，立将曹休斩首，颈血喷溅。可怜！千里驹却为虚话，大司马终成泡影！

其余武卫将曹休头颅挂在高竿之上，高高挑起。

曹操心中一疼，向后便倒。曹洪、夏侯渊等急忙将他救起，曹操咬牙发誓道：“不杀刘备，誓不为人！”